Conformation Chaise Explication Essay

Chaises design et modernes B&B Italia

Différents facteurs entrent en jeu lorsqu'on choisit les chaises pour la maison : en effet, Il faut les assortir au mieux avec l'espace environnant, en tout premier lieu avec la table, mais elles doivent aussi garantir un bon confort : il est donc nécessaire de trouver un juste compromis avec l'esthétique. S'il s'agit d'une cuisine, les chaises devront être confortables et satisfaire des exigences de praticité. Dans ce cas, le choix se portera sur des matériaux fonctionnels comme le bois, le cuir ou le tissu antitache. Les chaises avec une coque en plastique font parfaitement l'affaire. Si l'on parle en revanche de chaises pour une table élégante située dans la salle à manger, on privilégiera les matériaux précieux, les essences, la paille, le cuir non traité et le velours, en particulier si la table en question constitue également l'élément de représentation d'un séjour. S'il s'agit d'un cabinet professionnel, le cuir a toujours un certain charme et si elles sont destinées à une chambre à coucher, on devra les choisir avec une housse assortie aux rideaux et à la tapisserie.

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Abstract

We have used organic synthesis to understand the role of L-iduronic acid conformational flexibility in the activation of antithrombin by heparin. Among known synthetic analogues of the genuine pentasaccharidic sequence representing the antithrombin binding site of heparin, we have selected as a reference compound the methylated anti-factor Xa pentasaccharide 1. As in the genuine original fragment, the single L-iduronic acid moiety of this molecule exists in water solution as an equilibrium between three conformers 1C4, 4C1 and 2S0. We have thus synthesized three analogues of 1, in which the L-iduronic acid unit is locked in one of these three fixed conformations. A covalent two atom bridge between carbon atoms two and five of L-iduronic acid was first introduced to lock the pseudorotational itinerary of the pyranoid ring around the 2S0 form. A key compound to achieve this connection was the D-glucose derivative 5 in which the H-5 hydrogen atom has been replaced by a vinyl group, which is a progenitor of the carboxylic acid. Selective manipulations of this molecule resulted in the 2S0-type pentasaccharide 23. Starting from the D-glucose derivative 28, a covalent two atom bridge was now built up between carbon atoms three and five to lock the L-iduronic acid moiety around the 1C4 chair form conformation, and the 1C4-type pentasaccharide 43 was synthesized. Finally the L-iduronic acid containing disaccharide 58 which, due to the presence of the methoxymethyl substituent at position five adopts a 4C1 conformation, was directly used to synthesize the 4C1-type pentasaccharide 61. The locked pentasaccharide 23 showed about the same activity as the reference compound 1 in an antithrombin-mediated anti-Xa assay, whereas the two pentasaccharides 43 and 61 displayed very low activity. These results clearly establish the critical importance of the 2S0 conformation of L-iduronic acid in the activation of antithrombin by heparin.

Abstract

Nous avons employé les méthodes de la synthèse organique afin de comprendre le rôle de la flexibilité conformationnelle de l'acide L-iduronique dans l'activation de l'antithrombine par l'héparine. Parmi les analogues synthétiques connus de la séquence pentasaccharidique d'origine représentant le site de liaison de l'héparine à l'antithrombine, nous avons choisi le pentasaccharide méthylé anti-Xa 1 comme composé de référence. Tout comme dans le cas du site actif de l'héparine, la seule unité acide L-iduronique de cette molécule existe en solution aqueuse sous la forme d'un équilibre conformationnel 1C44C12S0. Nous avons donc synthétisé trois analogues de cette molécule de référence, dans lesquels l'unité acide L-iduronique est verrouillée sous une de ces trois conformations. L'introduction d'un pont covalent à deux atomes reliant les atomes de carbone deux et cinq de l'acide L-iduronique fige l'itinéraire pseudorotationnel du cycle pyrannique autour de la forme 2S0. Un tel pont a été réalisé à partir de 5, un dérivé clé du D-glucose, dans lequel l'atome d'hydrogène H-5 a été remplacé par un groupe vinyle, précurseur de l'acide carboxylique. Des manipulations sélectives de cette molécule nous ont conduit au pentasaccharide 23 du type 2S0. En partant du dérivé 28 du D-glucose, un pont covalent à deux atomes a maintenant été construit afin de figer l'unité acide L-iduronique sous la conformation chaise 1C4, et le pentasaccharide 43 du type 1C4 a été synthétisé. Finalement, le disaccharide 58, dans lequel l'unité acide L-iduronique adopte une conformation 4C1, a été directement utilisé pour la synthèse du pentasacccharide 61 du type 4C1. Le pentasaccharide 23 présente une activité anti-Xa voisine de celle du composé de référence 1, alors que les deux pentasaccharides 43 et 61 sont pratiquement inactifs. Ces résultats montrent clairement que la conformation 2S0 de l'acide L-iduronique est critique pour l'activation de l'antithrombine par l'héparine.

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